Další osídlovací proces byl řízen a podporován kláštery. Povodí Blanice a přilehlá území kolonizoval klášter v Louňovicích pod Blaníkem (ženský premonstrátský klášter založený pražskými biskupy). Nositelem kolonizace zhruba od pol. 13. st byla též šlechta. Kolonizace probíhala především v oblastech příznivějších pro zemědělství – podél potoků na obdělatelné půdě. Byly budovány kolonizační feudální velkostatky, provázené výstavbou opevněných sídel – hradů – a později městských středisek. Nejvýznamnější byla Vlašim, kde se roku 1303 připomíná hrad. Významné místo zaujali v benešovském regionu vedle Benešoviců a Divišoviců Janovici s původním sídlem Janovice (dnes Vrchotovy Janovice), jejichž rodoví příslušníci se uchytili v Jankově, Popovicích a severovýchodně v Čeňovicích. Janovici kolonizovali rovněž povodí střední Blanice až k hranicím statku louňovického kláštera. Potomci ostatních svobodných rodů, drobná šlechta, zemané a vladykové pak byli též iniciátory osídlovacího procesu naší krajiny – zakládali tvrze, dvorce a přilehlé vesnice. Rod Hrabišiců takto založil Postupice. Vodní tvrz byla zřejmě na konci 13. st. založena v Popovicích, obdobně v Jemništi. Na místě vodní tvrze byl v Jemništi vybudován starý zámek. Postupně vzniklo jemnišťské panství – byly připojeny Struhařov, Jezero a Postupice. Západně od starého zámku byl vybudován v 18.stol. reprezentativní zámek nový, na konci 18. stol. zde byl založen velký přírodně-krajinářský park(v té době byla pravděpodobně zrušena pravidelná francouzská zahrada). V r. 1868 se panství dostalo do rukou Šternberků. Obdobně tvrz stávala v pol. 13. stol. v Chotýšanech. Nová budova renesančního zámku byla zde postavena kolem pol. 18. st. a doplněna okrasnou zahradou (později opět přírodně-krajinářský park). Od r. 1883 byl chotýšanský velkostatek majetkem rovněž Šternberků. Vsi zakládané ve výše položených zalesněných končinách byly obvykle o velikosti 5-10 zemědělských usedlostí. Zhruba na 7-8 vesnic připadl farní kostel. Ve 14.-15. st. pak vznikala městečka a města (oppida, civitates), které byly původně pouhými trhovými osadami bez hradebních zdí, jejichž hlavním urbánním znakem bylo tržiště (náměstí). Na tržní okruh jednoho střediska připadalo cca 35 – 40 vesnic. Trhové osady však byly v krajině rozloženy nerovnoměrně. Vznik měst byl závislý na iniciativě vlastníků. Takto byl na město povýšen Benešov i Vlašim; Chotýšany byly až do r. 1620 městečkem, rovněž Postupice. V krajině bylo charakteristickým jevem lapkovství. Vladykové někdy poskytovali lapkovským družinám útočiště na svých tvrzích a hradech – jedním z těchto míst byla i popovická tvrz. Mikroregion byl jednou z oblastí benešovska, kde lapkovství kvetlo. V předbělohorské době pokračovala koncentrace pozemkového majetku při velkých šlechtických panstvích. V souvislosti s růstem velkostatků zanikala a postupně pustla sídla drobné šlechty, tvrze a dvorce, často poničené již v předchozích válečných letech, a zůstaly namnoze jen jejich poplužní dvory, které byly zapojeny do velkostatkového režijního podniku. Postupně se vytvářela výrobní skladba, charakteristická pro feudální velkostatek v celém dalším období. Pod hrady vyrostly pivovary, cihelny, vápenky, kovárny, mlýny, pily, rozšířily se poplužní dvory a ovčíny. Na důležitosti nabývala těžba dřeva, rozšířila se voroplavba po Sázavě a Vltavě. Svobodnická sídla zůstala zachována zvláště ve východní kopcovité a zalesněné části okresu. Nicméně celá oblast ležela na okraji velkého spádového tržního rajónu Prahy. Vzdálenost od významných obchodních středisek, náklady na dopravu, to vše při nedostatku spotřebitelských center nezemědělské výroby přímo v oblasti působilo na retardaci agrární krajiny. Školství nenáleželo k běžnému kulturnímu vybavení, nicméně potvrzena je existence školy ve Vlašimi ve 14. a 15. st. V Pecínově působila v 1. pol. 16. st. sekta lidových kacířů – Mikulášenců – nebo též „plačtivých bratrů“, kteří žili pod vlivem sociálních blouznivých vizí doznívajícího vlivu husitství. Po bitvě na Bílé hoře - v 1.pol. 17. st. – počet obyvatel výrazně poklesl. Sídla byla zdecimována válkou a obyvatelstvo migrovalo do úrodnějších zemědělských oblastí, kde se uvolnila zemědělská půda. Došlo ke změnám majitelů šlechtických panství (konfiskovány byly Popovice a Věžníky). Dále pokračovalo soustředění majetků do velkých celků. Další války v průběhu 18.st. a epidemie způsobily demografickou krizi. Vývoj zalidnění je mimo jiné ukazatelem hospodářsko-sociálních poměrů. Ty se mírně zlepšily až koncem 18.st. Obraz jednotlivých sídel poskytuje stabilní katastr z r. 1840. Dle tohoto katastru zjistíme, že v mikroregionu mělo více než 50 domů pouze sídlo Postupice (121 domů, 1093 ob), pak Popovice (70 domů, 694 ob), dále Chotýšany (51 domů, 454 ob). V té době se začaly prosazovat důležité změny v zemědělské a průmyslové výrobě, i když zde vzhledem k odlehlé poloze velmi zvolna. Zrušení nevolnictví, toleranční patent a zakládání manufaktur měly zlepšit situaci převážně zemědělského obyvatelstva. V mikroregionu byly založeny podniky Rottenhanovy v Postupicích (zal. 1798) a Popovicích (zal. 1797), textilní manufaktury zpracovávající bavlnu. Koncentrace pracovních sil, kterou vyvolaly zdejší manufaktury, se odrazila v sídlech. V Postupicích za prvních osm let činnosti manufaktur přibylo 69% domů. Po překonání následků krize ve druhém desetiletí 19. st, která postihla též manufakturu v Popovicích, se také zde ujala podnikání buržoasie. Postupické manufaktury přešly do nájmu pražského obchodníka Karla Otta, který podnik modernizoval a rozšířil. V Popovicích podnikal v bavlně Jakub Šimon Wahle, ale spíše nákladnicky (výkup od domácích tkalců). Růst obcí s průmyslovou činností pokračoval – v mikroregionu se to týkalo opět Popovic a Postupic. Významné byly i školské reformy – triviální školy byly povinně zřízeny od r. 1775 ve všech místech s farními a filiálními kostely; v mikroregionu je doložena škola na poč. 18.st. v Popovicích, v Teplýšovicích pak škola vzniklá před r. 1775. V pol. 19. st. proběhla reforma státní správy. Vrchnostenské úřady byly zrušeny a nahrazeny okresními hejtmanstvími, později politicko-soudními smíšenými úřady. V r. 1868 byla oddělena státní a soudní správa a fakticky přetrvala do rozpadu monarchie. Nejmenší správní jednotkou se staly místní obce. V čele bylo obecní zastupitelstvo, vyšší stupeň byl okresní zastupitelstvo. V 17. st spadal mikroregion do Kouřimska, v letech 1850-55 do okresního hejtmanství Vlašim, od r. 1855-1918 do soudního okresu Vlašim. Zánik vrchnostenské správy měl význam pro další život uvolněním staleté soustavy uzavřených územních celků. Mikroregion však neprodělával žádný bouřlivý vývoj. Hlavním zdrojem obživy i přes industrializaci zůstávalo zemědělství. Textilní průmysl podlehl v 1. pol. 19.st. konkurenci s výhodněji položenými textilkami. Jako jedna z posledních zanikla v r. 1871 přádelna v Postupicích-Podlesí. Lihovary byly na zač. 20.st. v Chotýšanech, Popovicích, Postupicích. Státní silnice byly v podstatě vybudovány do poloviny19.st. Okresní silnice (též silnice II.tř. č. 112) byly postupně budovány po r. 1865; poč. 20. st. bylo zavedeno mezi Benešovem a Vlašimí první autobusové poštovní spojení. Počátkem sedmdesátých let 19.st. byla postavena železnice z Prahy do Českých Budějovic a v devadesátých letech na ni navázaly místní dráhy – v r. 1895 byla otevřena dráha Benešov - Vlašim, která byla v r. 1902 prodloužena do Dolních Kralovic. Železnice vedla k větší mobilitě obyvatel přilehlé oblasti. Depopulační proces však stále pokračoval a postupně docházelo k vylidňování, které postihlo i mikroregion. Velmi výraznou depopulační tendenci vykázaly v mikroregionu Popovice a Teplýšovice (obě obce v okrajové poloze bez dobrého spojení do center osídlení). Obyvatel přibylo pouze v městských střediscích jako kupř. ve Vlašimi. Kulturní život v mikroregionu byl bohatý – působily zde čtenářské spolky, ochotnické spolky, učitelské jednoty, od šedesátých let se rozvíjelo Sokolské hnutí, hasičské jednoty. Síť obecných škol byla dobudována do konce pol. 19.st. Stále však i ve dvacátých a třicátých letech přetrvávala určitá izolovanost a hospodářská zaostalost mikroregionu i celého regionu. V r. 1872 byla ve Vlašimi otevřena měšťanská škola, v Benešově v r. 1893. V r. 1960 byl vytvořen okres Benešov. Po kolektivizaci zemědělství , vytvoření JZD a Státních statků, zavedení střediskových obcí, se opět změnily podmínky vývoje oblasti. Bohužel se výrazně změnil charakter malých sídel – posilováním významu střediskové obce sice Postupice získaly na vybavenosti a infrastruktuře, stagnace malých sídel však způsobila jejich přeměnu ve spíše rekreační osady s dalším úbytkem trvale bydlícího obyvatelstva. Méně byly tímto procesem postiženy obce poblíž komunikace II/112, jako např. Chotýšany či Struhařov. Citelné jsou z tohoto období i zásahy do urbanistické struktury sídel – nešťastné budování bytových domů, typových obchodů, nešetrné umisťování hospodářských předimenzovaných staveb a areálů naprosto bez ohledu na krajinu a dálkové pohledy, celkový úpadek estetického cítění projevující se v nešetrných stavebních úpravách tradiční venkovské architektury – toto vše se podepsalo i zde. Naopak malá sídla zůstala na okraji těchto zásahů a jsou neporušena, což zvyšuje atraktivitu území a krajiny. Zjednodušeně lze říci , že stejně jako na celém Benešovsku se počet obyvatel v mikroregionu za poslední století snížil více než na polovinu, přičemž tento pokles obyvatel je ještě výraznější u menších sídel. V posledním desetiletí se počet obyvatel větších sídel téměř alespoň stabilizuje (Struhařov, Chotýšany, Postupice).